15 grudnia 2021

Czy wiesz, że...

Kumaryny to grupa związków naturalnie występujących w niektórych roślinach. Wykazują  one wielokierunkowe działanie, stąd też są wykorzystywane w wielu przemysłach, między innymi w farmaceutycznym, kosmetycznym, czy alkoholowym. Zidentyfikowano ponad 1800 pochodnych kumaryn – najwięcej w owocach cytrusowych.

Co to jest kumaryna?

Kumaryna to związek chemiczny z grupy benzopironów, o postaci bezbarwnego, gorzkiego i krystalicznego proszku lub kryształków[1]. Po raz pierwszy wyizolował ją monachijski chemik w 1820 roku. Charakteryzuje się  ona zapachem przypominającym wanilię lub skoszoną trawę. Kumaryny występują w przyrodzie w formie wolnej lub sprzężonej w postaci glikozydów. Są metabolitami roślinnymi, które mają za zadanie chronić roślinę przed infekcjami. Odgrywają  też ważną rolę w biochemii i fizjologii roślin. Większość z tych związków nie jest uważana za szkodliwą dla zdrowia ludzkiego w stężeniach w jakich występują w roślinach jadalnych.

 Źródła kumaryn

Kumaryny znajdziemy w  cynamonie oraz kurkumie, a także w roślinach rutowatych i baldaszkowatych, m. in. w lubczyku, kasztanowcu zwyczajnym, mięcie pieprzowej, nostrzyku lekarskim, bylicy, macierzance a także w turówce wonnej nazywanej „żubrówką”, którą wykorzystuje się do przyprawiania wódki. Bogate w ten związek są również olejki eteryczne z lawendy, liści cassia, czy cynamonu, a także truskawki, maliny, borówki, pomidory, sałata, papryka, brokuły, czy zielona herbata. Najczęściej spotykane pochodne kumaryny to: ostrutyna, niffcoumar, umbellifereon, skopoletyna, warfaryna, mendiaxon, fraksyna, kumachlor, eskulina, aurapten, czy dentatyna.

Działanie kumaryn

Kumaryny wykazują szerokie  działanie terapeutyczne, w tym przeciwutleniające, antyproliferacyjne, przeciwnowotworowe, przeciwzapalne, przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe, przeciwgruźlicze, przeciwzakrzepowe, hipotensyjne, rozkurczowe i przeciwcukrzycowe. Ponadto stosowane są jako środki uspokajające, hipnotyczne, przeciwdrgawkowe, przeciwbólowe czy przeciwwrzodowe.

Potwierdzono skuteczność kumaryny w zapobieganiu astmie oskrzelowej,  a także przewlekłej obturacyjnej chorobie płuc i osteoporozie. Działając kumaryną na prątek gruźlicy, wykazano jej działanie prądkobójcze.  Istnieją również doniesienia  wskazujące na to, że hamuje  ona replikację wirusa HIV i  potrafi wychwytywać wolne rodniki.

Wykazano chroniące działanie ekstraktu Fraxinus chinesis, na ludzkie fibroblasty przed działaniem promieniowania UV. Można więc przypuszczać, iż ekstrakt z Fraxinus chinesis znajdzie swoje zastosowanie w produkcji kosmetyków chroniących skórę.

Działanie antynowotworowe

Wykazano bogatą aktywność antyoksydacyjną oraz przeciwnowotworową kumaryn. Kumaryna i jej pochodna – umbelliferon hamują proliferację komórek nowotworowych człowieka m.in. nowotworu nerki, czy raka złośliwego prostaty. Działając cytotoksyczne w stosunku do komórek nowotworu jamy ustnej, czerniaka i białaczki promielocytowej. Udowodniono cytotoksyczne działanie piranokumaryn (grandiwityny, agasyliny i benzoesanu aegelinolu) wyizolowanych z korzeni roślin z rodziny selerowatych Ferulago campestris (Apiaceae) wobec komórek nowotworu płuc. 4-fenylofuranokumaryny, wyizolowane z kory pnia oraz owoców drzewa Calophyllum dispar (Clusiaceae), z rodziny kluzjowatych, wykazują cytotoksyczność wobec komórek raka szyjki macicy. Pokazano również, że chloropurynowe pochodne kumaryn mają silne działanie cytotoksyczne wobec komórek raka jelita grubego.

Potencjalne działanie przeciw chorobie Alzheimera oraz działanie przeciwdepresyjne

W ostatnich latach zauważono, że wiele naturalnych i syntetycznych kumaryn może wykazywać działanie antydepresyjne. Kumaryny takie jak skopoletyna, czy metoksalen są inhibitorami acetylocholinoesterazy (AChE), dzięki czemu, mogą znaleźć zastosowanie jako potencjalne środki łagodzące objawy choroby Alzheimera (hamując metabolizm acetylocholinoesterazy, zwiększając jej poziom). Obecnie prowadzi się dalsze badania, które mają na celu potwierdzić te obserwacje.

Źródła:

1. Mirjana Lončar, Martina Jakovljević, Maja Molnar. Coumarins in Food and Methods of Their Determination. Coumarins in Food and Methods of Their Determination. Foods. 2020; 9(5): 645
2. Malinowska M., Bielawska K., Metabolizm i właściwości antyoksydacyjne kumaryn. Bromat. Chem. Toksykol., 2013, XLVI, 3: 393–403.
3. Malinowska M., Bielawska K., Cyuńczyk M., Wpływ kumaryn na organizm człowieka. Bromat. Chem. Toksykol., 2014, XLVII, 2: 213–221.
4. Önder A. Anticancer activity of natural coumarins for biological targets. Stud. Nat. Prod. Chem. 2020:85–109
5. Skoczyńska A., Pastuszko A., Budzisz E., „Kumaryny – właściwości i zastosowanie w kosmetologii i medycynie”, Polish Journal of Cosmetology”, 2014, 17, 1, 2–13.
6. Stefanachi A., Leonetti F., Carotti A. Coumarin: A Natural, Privileged and Versatile Scaffold for Bioactive Compounds. Molecules., 2018 Feb; 23(2): 250
7. [1] https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Coumarin#section=3D-Conformer

https://testosterone.pl/wiedza/kumaryny-roslinne-zwiazki-o-szerokim-spektru